虽然勇士贵为卫冕冠军，但实话实说，他们的管理层在这个休赛期的工作只能说勉强及格，小佩顿和波特的出走让人感到遗憾，出于薪资方面的考虑，勇士用迪温琴佐和杰迈克尔格林这两份价格更低的合同替代了小佩顿和波特的位置。另外，对于维金斯、普尔、追梦格林的提前续约，勇士在这个休赛期是一个都没有解决，这些问题都被堆到了下赛季结束，勇士显然是给自己留下了一个大麻烦。索要超级顶薪，施压勇士管理层，金州具备让你成功的一切因素，你很清楚自己所面临的处境。 尽管勇士总经理迈尔斯声称他们下赛季结束后的目标是同时留下普尔、维金斯和追梦格林三人，但迈尔斯自己也清楚，这个任务的难度系数有多么高，且他也明白，这三人当中，最难留下的是格林。迈尔斯在采访中单独提到了格林，他提醒格林只要留在勇士，他会成为最伟大的勇士之一。不过很显然，在勇士和自己的利益方面，格林必须要做出选择，如果他想留在勇士，他必须要在薪资方面做出牺牲，而如果他坚持顶薪的要价，格林离开勇士，就会成为一件不可逆转的事情。 在格林公开问勇士索要4年1.38亿美元的顶薪续约合同之后，勇士在很长一段时间内没有回应格林，这次迈尔斯在采访中提到格林，也算是勇士第一个给出回应，算是旁敲侧击，勇士还是希望格林能够降薪留下。然而，作为勇士核心阵容当中最聪明的球员之一，格林深知他如今的处境是怎样的，他确实会因为自己这些年的贡献而得到勇士方面的奖励，不过他也了解勇士现在的奢侈税压力，如今32岁的格林，由于自身竞技状态的下滑，加上他已经逐渐把重心从比赛慢慢转移到解说以及自己的播客节目上，下份合同，很可能是格林生涯的最后一份大合同。 早些时候，格林参加了一档播客节目，期间他谈到了勇士主帅科尔。格林表示，科尔是勇士取得巨大成功的关键要素。回忆起科尔来勇士的前后时期，格林表示在科尔加盟勇士之前，他们并不是没有战术，只不过他们的战术更加倾向于寻找错位的机会，他们就是不断挡拆，不断挡拆。而当科尔上任之后，当他在训练营的第一天告诉所有人，他们需要转移球，然后切入，不要站在那里等球，特别是当格林表示他会在弧顶把球传给侧翼的库里，而科尔表示库里不应该那样接球，而是切入，传球，再移动之后，格林表示当时他们都认为科尔脑子有问题。 然而，当勇士真正开始去做科尔要求的这些事情之后，他们才发现这真的很不可思议，所有人都参与进来了，勇士的动态进攻开始席卷联盟。正如格林所说，科尔是勇士成功不可或缺的一环，而在他这番表态之后，在不少人看来，格林想要取得如今这样的成绩，必要因素还真的有点多。过往人们会认为是库里和克莱等人成就了格林，是勇士的大环境帮助了格林。如今看来，如果没有科尔的加入，不管勇士把马克杰克逊换成任何人，勇士都不会取得如此巨大的成功，库里依旧会赢下一些个人荣誉，但格林不会达到如今的成就。 格林很聪明，他看待很多事情都能看到本质，就连被称之为推特之王的杜兰特，都不敢在格林反复利用他提高播客点击率的情况下，反击格林。因为杜兰特清楚，一旦和格林打起嘴仗，他会被虐得体无完肤。然而，格林在清楚一切的前提下，在个人利益和团队成就面前，他还是选择了个人利益。他深刻地分析了小佩顿的离开，表示别人看小佩顿就是一名800万的球员，而勇士会以一个5000万（工资加奢侈税）的角度来看待小佩顿。格林问题看得很透彻，然而，转身他就向勇士管理层索要4年1.38亿美元的合同。 格林很清楚，当他33岁跳出合同，或者34岁结束合同的时候，降薪留守勇士的话，他不可能再有另一次签大合同的机会了。尽管他的成功包含着库里、勇士、科尔等多个要素，但只要他能在其他球队拿到他想要的合同，打得烂一点，赢不了冠军，又能怎样呢？格林不是库里这种历史级别的巨星，他已经入选了密歇根州立大学的体育学院名人堂，入选篮球奈史密斯名人堂也是板上钉钉的事情，他接下来就是挣钱，和TNT签约，运营播客节目，场下和詹姆斯称兄道弟，格林已经为自己铺好了后路。
