1991年回台仅5年的宋美龄不情愿的再度赴美生活，主要有3个原因

　　1975年4月5日晚，蒋介石病逝于中国台湾省台北市士林官邸。165天以后，在9月17日，宋美龄以治病为由搭乘专机前往美国纽约生活，一去就是10年6个月之久。
　　宋美龄之所以离台赴美生活，有一个重要原因在于，她与继子蒋经国虽然关系有所缓和，但之前有着相处并不融洽的过往，所以干脆一走了之，保持距离为好。
　　宋美龄在去美以后，除却1976年4月2日为了追念蒋介石逝世一周年之际，回台居住了4个月以外，就再也没有回去过。
　　到了1986年，在美国纽约待久了，宋美龄不免有了思乡之情，而且她和蒋经国的关系更是进一步缓和，双方隔洋致电次数也很是频繁，关系开始密切起来，并且相互支持和关心，所以有了返台居住的心思。
　　于是宋美龄授意身边秘书将这一想法透露给在台亲信，最终传递给蒋经国，蒋经国于是迅速以父亲百年诞辰纪念名义，邀请后母宋美龄回台主持，宋美龄于是名正言顺的返台。
　　在当年10月25日，宋美龄最宠爱的孙子蒋孝勇前往纽约，将年近九旬的祖母宋美龄迎回台北。到达台北以后，蒋经国和夫人蒋方良及其其他家庭成员，还有一些要员，是亲自去机场欢迎宋美龄归来。
　　宋美龄回到台北以后，住在之前居住过的士林官邸，继子蒋经国每天晨昏定省，早晚请安，大儿媳蒋方良和二儿媳邱爱伦也是经常陪伴在她身边，孙子蒋孝武和蒋孝勇的孩子也是前往士林官邸陪伴，使得她心情很是愉快。
　　不过好景不长，1988年1月13日，长期饱受各种疾病折磨的蒋经国猝然离世，宋美龄一度悲伤的不能言语。根据当时报纸报道，宋美龄是连续四天无心饮食，强忍悲伤指示子孙们料理蒋经国的后事。
　　蒋经国死后，蒋氏家族式微，政治趋势也是风云变幻，发生了前所未有的变化。
　　同时对于蒋氏家族的批评指责也是越来越多，宋美龄的处境也是不太好，甚至到了后来，不时有人在士林官邸外示威反对她。
　　1989年4月，宋美龄的外甥女孔令仪和外甥孔令侃还特意从美去台，劝姨妈宋美龄前往纽约居住。
　　宋美龄并没有同意赴美定居，之所以如此，有2点原因。
　　一是宋美龄年事已高，尤其是1987年秋天，还在士林官邸中摔了一跤，使得年迈的宋美龄很长一段时间不能行走，只能以轮椅代步，这种情况下，她的身体状况并不宜远行。
　　二是当时局势不好，宋美龄的身边人分析以后，害怕赴美以后，会出现归不得 的情况。
　　不过时间到了1991年9月21日，年迈的宋美龄却不得不选择离台赴美生活，主要有3点原因。
　　一是前文提到的政治趋势，宋美龄的处境并不好。
　　二是宋美龄在台湾的亲属凋零，更是意味着蒋氏家族的没落，在宋美龄返台居住的5年时间里，先是蒋经国去世，再是长孙蒋孝文去世，最后是她寄予厚望的孙子蒋孝武突然去世，蒋家第三代重要人物的死，对宋美龄的打击很大，也使得她是心灰意冷，所以想要离开。
　　而且相对来说，宋美龄在美的亲属反而更多一些，在外甥和外甥女之中，除了与她形影不离的孔令伟，在美的还有孔令仪、孔令侃、孔令杰。
　　孙辈有在旧金山的蒋孝章，蒋纬国的儿子蒋孝刚也在纽约工作。还有在加拿大蒙特利尔的蒋孝勇也不时飞过去探望祖母宋美龄。
　　三是关键的一点，自1978年以来，宋美龄的身体健康急速恶化，数次住院治疗。
　　像1989年1月31日，宋美龄在台北荣民总医院切除卵巢肿瘤，还特意请了一位50多岁的美籍医师主刀，住院长达三个半月，期间甚至出现过一次呼吸停止，还好挺过去恢复了健康。
　　不过随着身体衰老抵抗力下降，长期患有皮肤过敏的宋美龄病情加重，不仅对食物和气候过敏，甚至连＂抗过敏的药物都引起过敏＂ 。
　　在这种情况下，医生诊断认为台湾的气候并不适合她，而＂纽约天气对她较适合＂ 。
　　所以宋美龄只能无奈的离台赴美生活，此后也就是1994年9月为了探望身患绝症的外甥女孔令伟，宋美龄回去过一次，在士林官邸短住了几天，从此以后，宋美龄再也没有返台，直到2003年10月24日逝世。
　　宋美龄在离开台湾的时候，因为带了90多箱 （一说90箱，一说97箱，一说据曾在士林官邸做过侍卫的翁元推估＂至少带了一百多箱的东西离开＂。）的书籍、衣服、画作、物器、洗脸杂物、古董等行李，还有使用公务护照问题 ，引发了一场轩然大波，使得部分媒体对她是大肆批评，甚至还有人对她展开调查工作。
　　到达纽约住所的宋美龄听到这些消息以后，心情颇为沉重，却又无可奈何。
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