切格瓦拉都无法拯救的颓废之地

　　1965年4月23日，格瓦拉从坦桑尼亚穿越坦噶尼喀湖前往刚果。在之前他同卡斯特罗的一次秘密会谈中，格瓦拉说服了卡斯特罗支持这次行动。在刚到刚果的时候，他得到了当时刚果游击队领导人洛朗·德西雷·卡比拉的协助，但不久格瓦拉拒绝了他的帮助，认为其是完全无意义的，并在日记中写到：＂没有什么能让我相信他是一个现在的人＂。
　　格瓦拉向刚果起义军队传授游击战术，他的计划是利用刚果坦噶尼喀湖西岸的解放区作为基地，训练刚果及周边国家的革命武装，之后这些革命武装返回本国内进行起义，推翻国内的反动政权。不过此时的格瓦拉已经37岁，由于他患有哮喘，这使他免于在阿根廷服兵役。换句话来说，格瓦拉并没有受过正规军事训练的经验，他的战斗经验大都来自古巴革命。
　　在格瓦拉正准备摩拳擦掌大干一场的时候，美国中情局的情报人员正与刚果政府军全程监控格瓦拉部队的对外通信，以便于在格瓦拉的游击队来袭前能够先发制人、截断其补给线。格瓦拉在此役所期许的是能够向当地的辛巴人灌输古巴共产主义革命思想及游击战术，将他们训练成一批骁勇善战的游击队，但是当地人无情地打破了格瓦拉的期许。起义失败后，格瓦拉在他的《刚果日记》里这样评价当地人，当地人组织起来的乌合之众愚笨、漫无纪律、内部纷争不休是，这也是导致这次起义失败的主要原因。
　　同年，在非洲丛林吃足了7个月的苦头之后，病弱的格瓦拉沮丧地与他剩余的古巴战友离开刚果（有6个伙伴去世）。格瓦拉一度考虑将受伤士兵送回古巴，自己留在刚果丛林里战到最后一刻，用生命为革命树立典范，希望能够唤醒愚昧的当地人。不过，在几次徘徊后，格瓦拉经不住同志们的苦苦哀求，同他们一起离开了刚果。离开刚果的格瓦拉并没有因此回到他熟悉的古巴。在卡斯特罗公布的格瓦拉道别信里，格瓦拉宣称他将切断与古巴的一切联系，投身于世界其他角落的革命运动。
　　接下来的六个月里，格瓦拉极其低调地游走于坦桑尼亚首都达累斯萨拉姆、布拉格以及东德。这段时期，格瓦拉除了记载他在刚果的经过外，还开始起草两本书，准备从经济学及哲学的角度加以论述。在卡斯特罗获悉格瓦拉的下落后，极力要求他的老伙伴回到古巴。但是格瓦拉则明确地声明，除非是为了在拉丁美洲国家进行革命活动，因地利之便，他会在绝对机密的情况下回到古巴进行筹备工作，否则他将不再踏上这片土地。
　　1967年10月，格瓦拉在玻利维亚领导当地游击战争的时候，格瓦拉游击队中的一个逃兵向玻利维亚特种部队透露了游击队的营地，格瓦拉被捕，不久被杀害。